林肯在俄亥俄河上的一個渡口當起了雇工。18歲時他自己也造了一條擺渡船。不久他幫人把一船貨物運到新奧爾良，在這座有4萬人口的城市里他大開眼界。1830年，林肯又和全家一起遷往印第安納西部的伊利諾斯州，這里，林肯生母的一位堂弟在等著他們。

1830年，林肯在伊利諾斯州發(fā)表了首次政治演說，提出應改進該州的一處河道以利航行。1831年，林肯來到了紐薩勒姆，開始為一家小店主打工，并馬上得了好名聲：一個婦女買紡織品時多付了幾美分，他步行6英里把這幾分錢退回去；又有一次，他發(fā)現(xiàn)給一個女顧客少稱了4盎司茶葉，又跑了好幾英里給她補上。1831年末，林肯在他的好朋友治安法官鮑林·格林的幫助下開始研讀法律。

林肯一邊謀生，一邊學習，并開始往政治方面發(fā)展。他與人合伙開過小店、劈過柵欄木條、當過磨坊短工、在農(nóng)場干過活。1832年他參加了伊利諾斯州議員的競選沒有成功。之后，林肯又與人合伙開過商店，做過紐薩勒姆的郵遞員，同時找各種各樣的零活謀生。1833年秋天，他用了整整六個星期的時間鉆研測量書籍，并最終以測量工作的細心和準確而遠近聞名。

1834年，他當選為州議員，這年他25歲。不久他又通過了律師業(yè)務考試，取得了在伊利諾斯州所有法院里執(zhí)業(yè)的許可證。在林肯的事業(yè)蒸蒸日上時，愛情也降臨到這個年輕人身上。1840年，林肯與22歲的瑪麗·托德小姐不顧女方父母的反對訂了婚；1842年舉行了婚禮。

1847年12月，林肯當選國會議員。他在政治上開始成熟起來。