陳美美是不俗的女子，自然不會(huì)用職業(yè)性的手法籠絡(luò)楊云史，而是一片純情，楊云史也以大量的熱情投入到她的身上。那時(shí)楊云史的許多詩句中，都能隱約看到陳美美的靚影，像是：“夜半入門人已醉，手扶花影下雕鞍。”“酒后春寒行不得，軍中刁斗已三更。”“何因軟語甜如蜜，皓齒無聲嚙荔枝。”于是“風(fēng)流小杜”的名聲不脛而走，講得惡毒一點(diǎn)的干脆叫他“娼門才子”。提到“風(fēng)流小杜”這個(gè)稱號(hào)，就要講到楊云史與梅花的關(guān)系。楊云史愛梅、詠梅、畫梅的嗜好，可以直追宋代隱居孤山自稱“梅妻鶴子”的林和逋。吳佩孚曾經(jīng)為此贈(zèng)給楊云史一聯(lián)：天下幾人學(xué)杜甫，一生知已是梅花。楊云史所畫的梅花，真可說得上是：“疏影橫斜水清淺，暗香浮動(dòng)月黃昏。”但他畫的梅花從不輕易送人。

除了為吳佩孚畫了一幅巨幅梅花外，在武漢特應(yīng)陳美美之請(qǐng)，在徹夜春雪中，紅袖添香里，畫成臘梅屏幛四幅，兼題八首七言絕句，其中有句是：“江郎彩筆猶昔，畫了長眉畫折枝；近來英年消磨盡，只畫梅花贈(zèng)美人。”于是好事者稱他是“風(fēng)流小杜”。特別的愛給特別的你，楊云史投之以木瓜，陳美美報(bào)之以裙裾。革命的北伐軍徹底摧垮了吳佩孚的主力部隊(duì)，吳佩孚西走白帝，輾轉(zhuǎn)入川。在革命烈火迅猛，抓住就會(huì)殺頭的情況下，楊云史沒有來得及跟上吳佩孚逃跑的步伐，多虧陳美美把他藏在香閨中，方得順利脫險(xiǎn)，過了那個(gè)革命風(fēng)浪尖。藏在陳美美的香閨中，楊云史天天畫梅題詩，選出最好的一幅送給陳美美。

第三天，陳美美往拜楊云史，為陳美美開門的是位漂亮中年婦女。楊云史告訴陳美美：這是他的夫人狄美南。狄美南久聞陳美美的大名，對(duì)她的來到大為緊張，但表面卻絲毫不露痕跡，熱情洋溢地殷勤招待丈夫的昔日情人，但實(shí)際是形影不離丈夫。美南是賢內(nèi)助型的女性，她把楊云史侍候得無微不至，使得陳美美絕無插足的機(jī)會(huì)。楊云史和陳美美無可奈何，只得分開。后來?xiàng)钤剖酚值搅吮本?。那時(shí)日本已占領(lǐng)東三省，正策動(dòng)華北五省自治，想拉在北京過隱居式生活的吳佩孚出來做大漢奸。楊云史受章太炎委托去勸阻吳佩孚，不要接受日本人的條件，不久白發(fā)蒼蒼的章太炎自己也趕到北京。吳佩孚拒絕了日本人的要求，他問日本來使：“難道我還不如張作霖嗎？”楊云史在北京還是不能忘懷陳美美，給陳美美賦詩贈(zèng)畫。陳美美回了他一封信，說道：別后音書兩不聞，預(yù)知謠諑必紛紜；只緣海內(nèi)存知已，始信天涯若比鄰……