唐伯虎一生好酒，常常用自己手繪的扇子換酒錢。一次，他在西湖邊的一家酒肆喝酒，結(jié)賬時(shí)才發(fā)現(xiàn)囊中空空。這時(shí)，迎面走來一位富商，唐伯虎便想將扇子賣給他換酒錢。富商拿起唐伯虎的扇子，看到上面沒有題款，便鄙夷地說：“畫得亂七八糟，分明是無名小輩所作，分文不值！”偏巧一位書生經(jīng)過，看到扇子拍案叫絕，又見唐伯虎風(fēng)度不凡，便恭敬地問：“閣下莫非就是江南第一才子唐伯虎？”在座的酒客聽見后無不驚喜萬分，紛紛出高價(jià)要購買唐伯虎的扇子。那位富商也連連賠禮道歉，要以千金換一扇。最終，唐伯虎僅讓書生付了酒錢，便把扇子送給他了。

唐伯虎的詩獨(dú)具風(fēng)格，常常以俗語、白話入詩，通俗有趣。有一次，眾多秀才向唐伯虎求詩，唐伯虎不緊不慢地寫了“一上”兩個(gè)字，然后喝下一杯酒，又寫了“一上”兩個(gè)字，又喝了一杯，添上“又一上”三個(gè)字。秀才們紛紛嘲笑地說：“這也叫詩嗎？”唐伯虎不動(dòng)聲色，提筆揮就：“一上一上又一上，一上上到高山上。舉頭紅曰白云低，四海五湖皆一望。”寫完就擲筆出門。秀才們目瞪口呆，心服口服。

講述唐伯虎才情的趣聞很多，大都出自野史和小說。明末小說家馮夢(mèng)龍所作的《唐解元一笑姻緣》風(fēng)靡一時(shí)，使唐伯虎風(fēng)流倜儻的才子形象家喻戶曉。后來，人們?cè)谶@部小說的基礎(chǔ)上，又創(chuàng)作了更多生動(dòng)傳奇的故事，例如唐伯虎點(diǎn)秋香等。

事實(shí)上，唐伯虎雖確有才名，但并沒有傳說中那樣神乎其神。《明史》對(duì)唐伯虎的生平記載僅200余字，其余正史對(duì)唐伯虎的才華也只是籠統(tǒng)評(píng)價(jià)，所謂“江后南第一才子”的很多故事是無從考證的。至于民間傳說唐伯虎經(jīng)常出入青樓、有九個(gè)老婆等逸聞更是子虛烏有。