直到有一天，遇到了初涉人世的年輕太學生李甲，她才真正掬出了純真無邪的柔情。李甲是浙江紹興人，父親是浙江的布政使，官居二品，位高權重，一心希望自己的兒子名甲天下，所以取名甲，字于先。李甲從小在父親的管教下埋頭讀書，科考未中，便被送到京城，入太學學習。李甲十八歲來京，未經世事，膽怯畏縮，又說一口紹興土話，交流不便，只有在太學中埋頭讀書；一年后，慢慢適應了京城的一切，悶久的心也開始躁動，干是趁著春光明媚之際，與同鄉(xiāng)太學生柳遇春相邀同游城南的“教坊司”。他們來之前就打聽好了，到了后就直奔挹翠院，慕名求訪杜十娘。杜媽媽把兩位錦衣公子迎入杜十娘房中坐下，兩個諳世不深的書生都被杜十娘的明艷驚得發(fā)呆，心竟“撲通、撲通”跳個不停。杜十娘似乎對這兩個稚嫩的客人特別關照，十分殷勤地接待他們，相談之下對李甲尤為傾心。這淪落風塵的杜十娘內心中有自己的打算：她深知歡場女子待到人老珠黃時，終不會有好下場，鴇母杜媽媽又貪婪無厭，自己被捏在她手中，總是受盡煎榨；所以她早就留意著，只等遇到一個誠摯可靠的郎君，就贖身從良，委身相隨。

兩人感激不盡地與姐妹們揮淚告別，坐上一輛雇來小車，緩緩離開了挹翠院。因去向尚未確定，兩人這天只好住進了城中的小客棧。更深夜寒，杜十娘探問李甲：“我們這一走，何處安身？郎君曾有計議嗎？”李甲喃喃道：“我們也只能回到家鄉(xiāng)我父母門下了，只是老父盛怒之下，若見我娶妓而歸，必然更增不悅，恐怕得罪娘子。想來想去，實在又想不出什么好辦法。”十娘道：“父子天性，豈能終絕，既然尊父盛怒難犯，不如我們先到蘇杭勝地游覽一番，然后郎君回家，求親友在尊父面前勸解和順；我先暫留蘇杭，待尊父消氣后，郎君再來接我回去，不知可否？”李甲高興地說：“此法甚好！”