民國(guó)三十四年（1945年），南懷瑾前往四川、西康、西藏參訪(fǎng)各派宗教，其間為了修學(xué)，在峨眉山中鋒大坪寺閉關(guān)修行三年。此后的一段時(shí)間，南懷瑾以修行的姿態(tài)到處尋師，中途不斷吸取各家知識(shí)，逐漸形成對(duì)儒、釋、道的見(jiàn)解。

1945年，離藏后赴昆明，講學(xué)于云南大學(xué)，后又講學(xué)于四川大學(xué)。

民國(guó)三十六年（1947年）返回故鄉(xiāng)樂(lè)清，不久，歸隱于杭州三天竺之間。后又在江西廬山天池寺附近清修。

二、前往臺(tái)灣

1949年春前往臺(tái)灣，相繼受聘于中國(guó)文化大學(xué)、輔仁大學(xué)和國(guó)立政治大學(xué)講學(xué)。

1949年2月，南懷瑾初到臺(tái)灣，就遇到一家小旅館失火，有個(gè)來(lái)自吉林長(zhǎng)春的姑娘楊向薇，成了南懷瑾收留的難民之一，后來(lái)二人成婚，婚后的南懷瑾迫于生計(jì)，同溫州老鄉(xiāng)一起做船運(yùn)生意，便三條船湊成“義禮行”公司。

國(guó)民黨從舟山撤退時(shí)，占用了義禮行公司的船，南懷瑾血本無(wú)歸，一夜之間負(fù)債累累。兩女兩子先后出生了，不得不棲身于基隆海濱一個(gè)陋巷里，擠在瓦可漏月、門(mén)不閉風(fēng)的小屋里。

1955年，南懷瑾在窘困的處境下，出版了《禪海蠡測(cè)》一書(shū)，卻一本都賣(mài)不出去。不久，便舉家遷到臺(tái)北龍泉街，住在販夫走卒喧囂終日的菜市場(chǎng)附近，在這里，南懷瑾常年右手執(zhí)筆寫(xiě)書(shū)，左手抱著幼子，雙腳還要不停地推著搖籃，以防尚在襁褓中的嬰兒哭鬧。