看來蔡文姬還是個美女，至少在人眼里是個美女，否則不會在眾多的漢朝姑娘中脫穎而出。在南匈奴生活時期，蔡文姬仍然沒有荒廢自己詩文創(chuàng)作。憑借著少年時代打下的結(jié)識基礎(chǔ)，她先后學(xué)會了吹奏“笳”及一些異族的語言。為她以后的創(chuàng)作史詩名篇《笳十八拍》奠定了基礎(chǔ)。

東漢建安十三年，也就是公元208年，已晉位漢相的曹操得知蔡文姬流落南匈奴的消息之后，心中非常焦急。立即派周近做使者攜帶黃金千兩，白壁一雙，把她贖了回來。說到曹操，算是蔡文姬的學(xué)長了。

曹操是蔡邕的學(xué)生，自幼就跟蔡文姬相識，按照輩份跟年齡算，蔡文姬是曹操的學(xué)妹。常常出入與蔡邕府上的曹操自然有很多與蔡文姬見面的機(jī)會。少年時代的蔡文姬便熟讀史書，精通音律，聲名遠(yuǎn)揚(yáng)。

曹操自然對學(xué)妹十分敬重，或許還有些許少年青澀的愛慕之情，曹操便有了以重金贖回蔡文姬的舉動。后來曹操又牽線搭橋，給蔡文姬介紹了第三任老公，此人就是陳留名士董祀。曹操之所以將漂亮而且知書達(dá)禮又精通文學(xué)音律的蔡琰嫁給他，自有他的道理。第一，為了報答老師蔡文姬的培養(yǎng)之恩。第二，是想利用蔡琰籠絡(luò)董祀。

董祀一表人才，通書史，諳音律，覺得自己獨(dú)步天下，根本看不上蔡文姬。董祀心想，蔡文姬畢竟已經(jīng)三十多歲，而且還結(jié)過兩次婚。第一次嫁給衛(wèi)仲道不久，衛(wèi)仲道就一病嗚呼，必有克夫之命;第二次嫁給左賢王，更是殘花敗柳;再加之蔡文姬因為思念遠(yuǎn)在南匈奴的兩個孩子，整日神思恍惚，董祀怕娶會家來影響自己心情。但他又礙于曹操的權(quán)勢不好明說。曹操看在眼里，記上心頭，立刻做出安撫。他先是給董祀講了關(guān)于蔡文姬的滿腹橫溢的才華。在一次閑談中，曹操曾表露出自己很羨慕蔡家的藏書。