看來(lái)蔡文姬還是個(gè)美女，至少在人眼里是個(gè)美女，否則不會(huì)在眾多的漢朝姑娘中脫穎而出。在南匈奴生活時(shí)期，蔡文姬仍然沒(méi)有荒廢自己詩(shī)文創(chuàng)作。憑借著少年時(shí)代打下的結(jié)識(shí)基礎(chǔ)，她先后學(xué)會(huì)了吹奏“笳”及一些異族的語(yǔ)言。為她以后的創(chuàng)作史詩(shī)名篇《笳十八拍》奠定了基礎(chǔ)。

東漢建安十三年，也就是公元208年，已晉位漢相的曹操得知蔡文姬流落南匈奴的消息之后，心中非常焦急。立即派周近做使者攜帶黃金千兩，白壁一雙，把她贖了回來(lái)。說(shuō)到曹操，算是蔡文姬的學(xué)長(zhǎng)了。

曹操是蔡邕的學(xué)生，自幼就跟蔡文姬相識(shí)，按照輩份跟年齡算，蔡文姬是曹操的學(xué)妹。常常出入與蔡邕府上的曹操自然有很多與蔡文姬見(jiàn)面的機(jī)會(huì)。少年時(shí)代的蔡文姬便熟讀史書(shū)，精通音律，聲名遠(yuǎn)揚(yáng)。

曹操自然對(duì)學(xué)妹十分敬重，或許還有些許少年青澀的愛(ài)慕之情，曹操便有了以重金贖回蔡文姬的舉動(dòng)。后來(lái)曹操又牽線搭橋，給蔡文姬介紹了第三任老公，此人就是陳留名士董祀。曹操之所以將漂亮而且知書(shū)達(dá)禮又精通文學(xué)音律的蔡琰嫁給他，自有他的道理。第一，為了報(bào)答老師蔡文姬的培養(yǎng)之恩。第二，是想利用蔡琰籠絡(luò)董祀。

董祀一表人才，通書(shū)史，諳音律，覺(jué)得自己獨(dú)步天下，根本看不上蔡文姬。董祀心想，蔡文姬畢竟已經(jīng)三十多歲，而且還結(jié)過(guò)兩次婚。第一次嫁給衛(wèi)仲道不久，衛(wèi)仲道就一病嗚呼，必有克夫之命;第二次嫁給左賢王，更是殘花敗柳;再加之蔡文姬因?yàn)樗寄钸h(yuǎn)在南匈奴的兩個(gè)孩子，整日神思恍惚，董祀怕娶會(huì)家來(lái)影響自己心情。但他又礙于曹操的權(quán)勢(shì)不好明說(shuō)。曹操看在眼里，記上心頭，立刻做出安撫。他先是給董祀講了關(guān)于蔡文姬的滿腹橫溢的才華。在一次閑談中，曹操曾表露出自己很羨慕蔡家的藏書(shū)。