吳用和晁蓋等人想找人同劫生辰綱，于是找到打漁的阮小五和兄弟阮小二、阮小七。之后，阮小五就聯(lián)同吳用、晁蓋、劉唐、阮小二、阮小七、公孫勝和白勝七人成功設(shè)計(jì)，使押送金銀擔(dān)的楊志不省人事，并伺機(jī)劫了生辰綱。

后來，八人因白勝供出計(jì)劃而被官府追捕，幸得宋江、朱仝和雷橫拯救，連夜逃出。眾人逃至石碣村時(shí)，阮氏三兄弟把官兵在港中消滅，并一同上梁山暫避。

二、上梁山

在黃泥岡劫了生辰綱，當(dāng)八人上梁山后，當(dāng)時(shí)山寨主王倫卻怕晁蓋勢力和能力太大，要他們下山投靠別處，吳用使計(jì)讓林沖殺了王倫，眾人助晁蓋坐上山寨主位置，王倫自己坐上第八把交椅。

上山后官兵再來追眾人，阮小五便和兩兄弟于梁山水道把濟(jì)州官兵引到一艘火船，燒了敵船，幫助梁山好漢打敗官兵。上山安定之后阮小五立功亦不少，其中就在青州官兵攻梁山時(shí)亦幫助一眾水軍將領(lǐng)捉了敵軍的凌振，最后在聚義時(shí)成為第二十九頭領(lǐng)。

阮小五的結(jié)局如何？

招安后阮小五隨梁山人征方臘，一路戰(zhàn)功甚多，最后一戰(zhàn)他與李俊等水軍頭領(lǐng)扮做艄公帶梁山好漢入城，與宋軍里應(yīng)外合，在城內(nèi)放火，幫助宋軍破了清溪，生擒方臘。阮小五與童威一起駐守梁山東北水寨。后隨宋江征討方臘時(shí)隨李俊去詐降，但阮小五卻在混戰(zhàn)之中被方軍的婁丞相所殺。