1898年《馬拉坎德野戰(zhàn)軍紀(jì)實(shí)》在英國(guó)出版，之后相繼出版了小說(shuō)《薩伏羅拉》、有關(guān)英國(guó)和蘇丹戰(zhàn)爭(zhēng)的《河上的戰(zhàn)爭(zhēng)》。

1899年9月，已經(jīng)辭去軍職的丘吉爾以《晨郵報(bào)》記者的身份前往南非，采訪(fǎng)英布戰(zhàn)爭(zhēng)。在隨英軍士兵行進(jìn)途中被后成為南非總理的史末資所俘虜，丘吉爾雖然是隨軍記者，但是因其攜帶武器并參加戰(zhàn)斗，布爾人拒絕釋放他。

1899年12月，丘吉爾極為大膽地獨(dú)自一人越獄成功，在當(dāng)?shù)匾粋€(gè)英國(guó)僑民的幫助下逃到了洛倫索-馬貴斯（今莫桑比克首都馬普托）的英國(guó)領(lǐng)事館。這一事件使得他在英國(guó)的名聲大噪。

1900年3月，又經(jīng)歷了幾次戰(zhàn)斗的丘吉爾終于回到英國(guó)，通過(guò)越獄事件而聞名全國(guó)的丘吉爾決定抓住機(jī)會(huì)，從此踏入政壇。

二、一戰(zhàn)經(jīng)歷

1900年10月，代表英國(guó)保守黨參選的丘吉爾順利當(dāng)選議員，從此開(kāi)始了長(zhǎng)達(dá)61年的政治生涯。

1914年7月，第一次世界大戰(zhàn)爆發(fā)。

1914年8月1日，丘吉爾在收到“德國(guó)已經(jīng)對(duì)俄國(guó)宣戰(zhàn)”的電訊后，自行下達(dá)海軍總動(dòng)員令，第二天才得到內(nèi)閣追認(rèn)。

1915年1月，丘吉爾批準(zhǔn)了海軍攻占達(dá)達(dá)尼爾海峽的計(jì)劃，但最后海軍卻無(wú)法攻占下該海峽，并付出了巨大代價(jià)，使得英國(guó)在戰(zhàn)事之初的優(yōu)勢(shì)喪失，丘吉爾成為保守黨猛烈攻擊的對(duì)象。

1915年5月，決定要與保守黨人共組聯(lián)合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉爾海軍大臣的職務(wù)，派他出任內(nèi)閣中地位最低的不管部大臣。被排擠在政治圈之外的丘吉爾決定辭職，趕赴法國(guó)前線(xiàn)親自參加戰(zhàn)爭(zhēng)。