大中祥符二年（1009年），春闈在即，柳永躊躇滿志，自信“定然魁甲登高第”。及試，真宗有詔，“屬辭浮糜”皆受到嚴厲譴責，柳永初試落第。憤慨之下作《鶴沖天·黃金榜上》，發(fā)泄對科舉的牢騷和不滿，但對中舉出仕并未完全絕望。不久之后，柳永作詞《如魚水·帝里疏散》，對此次應試的不利，柳永已不再介懷，對試舉仍抱希望。大中祥符八年（1015年），柳永第二次參加禮部考試，再度落第。同時，與相好歌女蟲娘關系出現(xiàn)裂痕，柳永作詞《征部樂·雅歡幽會》，抒發(fā)失意兼失戀的苦悶情緒。

天禧二年（1018年），長兄柳三復進士及第，柳永第三次落榜。天圣二年（1024年），柳永第四次落第，憤而離開京師，與情人（或為蟲娘）離別，作著名的《雨霖鈴·寒蟬凄切》，由水路南下，填詞為生，詞名日隆。因漂泊日久，身心疲憊，柳永作《輪臺子·一枕清宵好夢》，追憶“卻返瑤京，重買千金笑”，感嘆“芳年壯歲，離多歡少”。天圣七年（1029年），柳永返回京師，汴京繁華依舊，但故交零落，物是人非，觸目傷懷，柳永又離開京都，前往西北。

明道年間（1032—1033年），柳永漫游渭南，作《八聲甘州·對瀟瀟暮雨灑江天》；不久，至成都，時田況知益州，錦里風流、蠶市繁華，柳永作詞以贈。出成都后，柳永又沿長江向東，過湖南、抵鄂州。