至道三年（997年），柳宜屢遷至國子博士，命其弟攜畫像前往故里崇安，以慰家母思念，柳永隨叔歸鄉(xiāng)。咸平元年（998年），柳永居家鄉(xiāng)，游覽名勝中峰寺，作詩《題中峰寺》。柳永讀到《眉峰碧》，甚愛此詞，將它題寫在墻壁上，反復琢磨。咸平四年（1001年），柳永嘗試為詞，作《巫山一段云·六六真游洞》，歌頌家鄉(xiāng)風景武夷山，有“飄飄凌云之意”。

咸平五年（1002年），柳永計劃進京參加禮部考試，由錢塘入杭州，因迷戀湖山美好、都市繁華，遂滯留杭州，沉醉于聽歌買笑的浪漫生活之中。咸平六年（1003年），孫何知杭州，門禁甚嚴，柳永作《望海潮·東南形勝》，前往拜謁。此詞一出，即廣為傳誦，柳永亦因此名噪一時。景德元年（1004年）秋，孫何還京太常禮院，柳永做《玉蝴蝶·漸覺芳郊明媚》，追憶陪孫何游樂情事。

景德年間（1004—1007年），柳永離開杭州，沿汴河到蘇州，作《雙聲子·晚天蕭索》；不久入揚州，作《臨江仙·鳴珂碎撼都門曉》，追憶舊游，度過了青年時期的一段放浪生活。大中祥符元年（1008年），柳永進入京師汴京（今開封）。時北宋承平日久，都城繁華極盛：元宵，皇帝與民同樂；清明，郊外踏青；端午，龍舟競渡；汴京風情，紙迷金醉。柳永凌云辭賦，將帝都的“承平氣象，形容曲盡”。