擔(dān)任主簿的楊修知道張松是個(gè)人才，勸曹操吸附。曹操不理，張松不滿。回到劉璋身邊，適逢曹操赤壁兵敗，張松便力勸劉璋和曹操絕交，和劉備結(jié)盟。

三年后（建安十六年），劉備進(jìn)入益州。從事后結(jié)果來(lái)看，此舉無(wú)異于開(kāi)門(mén)揖盜。但一來(lái)劉璋見(jiàn)不及此，二來(lái)手下謀臣張松力薦，因而引進(jìn)劉備勢(shì)力。

張松引狼入室，惟恐此狼不便吞并，還手繪地圖，把益州的地形地物、山川險(xiǎn)要，以及兵器府庫(kù)、兵力部署等等軍事機(jī)密，一一報(bào)告給劉備。

劉備不嫌張松丑陋，接納了他，后來(lái)反客為主，并吞益州，取得和曹操、孫權(quán)平起平坐的資本，難怪《三國(guó)志》裴注引習(xí)鑿齒云：“昔齊桓一矜其功而叛者九國(guó)，曹操暫自驕伐而天下三分。”

三國(guó)劉卲寫(xiě)《人物志》，談到鑒識(shí)人才之難，特別難在“二尤”——尤妙和尤虛的人。其中尤妙指的是特別出眾的人才，不見(jiàn)得很搶眼，“或以貌少為不足”、“或以直露為虛華”，——這些人也許貌不出眾，看來(lái)不怎么樣；也許直率表露，缺乏翩翩神采，但若視為無(wú)用卒子，那是大錯(cuò)特錯(cuò)。

史書(shū)說(shuō)張松“短小放蕩”，這就是《人物志》指的“貌少”、“直露”，曹操便這么鑒識(shí)錯(cuò)誤。

2、過(guò)目不忘，倒背如流

關(guān)于張松如何伶牙俐齒，不討曹操的歡喜，又如何聰明機(jī)智，正史所載不多，《三國(guó)演義》倒有相當(dāng)精彩生動(dòng)的描繪。除了寫(xiě)張松逞口舌之快，揭曹操瘡疤，并且描述張松過(guò)目不忘的特異功能。

第六十回 寫(xiě)楊修見(jiàn)張松恃才傲物，想折服他，便取出曹操撰寫(xiě)的兵書(shū)《孟德新書(shū)》給張松瞧瞧。張松閱畢，大笑說(shuō)：“這書(shū)的內(nèi)容我們蜀地的小孩子也能背誦，這哪是什么《新書(shū)》根本就是戰(zhàn)國(guó)時(shí)代無(wú)名氏所作，被曹丞相抄襲竊取。”