第一種說法是凈身免死。說他早年行俠仗義，殺了不少人，而在當時做太監(jiān)是能免死的，所以他便跑去了做了個太監(jiān)，后來因得罪了首領(lǐng)太監(jiān)，被告到總管內(nèi)務(wù)府主管民政的肅親王那里，肅親王見董海川相貌不凡，器宇軒昂，將他留在自己府中，從此董海川便在肅王府當差。

第二種說法是為了進宮行刺。說董海川早年游歷江湖時，曾參加了太平天國起義，被起義軍安排進宮行刺咸豐，可是咸豐護衛(wèi)嚴密，董海川找不到機會下手，后來起義失敗，董海川也不得不隱姓埋名下來，安心的做王府做個太監(jiān)。此種說法有一定的說服力，因為他游歷江南時，正是太平天國起義時。

第三種說法是為了修煉武功。據(jù)八卦掌名宿劉云樵說，“八卦掌的走圈要夾襠，對腎囊的摩擦甚多;加上八卦掌內(nèi)修以練精入手，年輕人腎火旺則忍耐不住。”因此，劉云樵揣測：董公當年可能也有欲火難馭的苦惱，為了修練功夫而痛下決心自宮。

那么董海川有多厲害呢？最直接的證據(jù)就是他和太極宗師楊露禪的一場比試。

永年縣南關(guān)楊露蟬，三下陳家溝投師陳長興，經(jīng)十八年練成太極拳，戰(zhàn)勝了很多京城武林高手，楊露蟬名聲大噪，人稱“楊無敵”。

董海川早已聽說了這個“楊無敵”，便派徒弟到瑞王府登門請楊露蟬一聚。

倆人切磋許久，卻一直未能分出勝負，楊露蟬在與董海川比武后感嘆：我與董先生比武只能比個平手，勝董海川很難。

從此，太極、八卦這兩大內(nèi)家拳派的鼻祖級人物結(jié)為好友，也促進了太極八卦兩大門派的交流溝通。

而董海川也成為了八卦掌的開宗祖師，據(jù)萬安公墓董海川墓志銘所載有六十九人，著名的有尹福、程廷華、馬維祺、史計棟、宋長榮、宋永祥、魏吉祥、樊志涌、谷步云、劉寶珍、梁振蒲、劉鳯春、司元功等。程廷華代師收徒張占魁，張占魁后來成為了與尹福、程廷華、劉鳳春、馬貴、馬維祺、宋世榮和劉德寬并稱為八卦掌第二代的“八大弟子”。