在他決定起事反德川家康的時候，有家臣提醒他，真理與道義是取決于勝負(fù)的。這個提醒沒有引起石田三成的足夠重視。對這場戰(zhàn)爭的勝利充滿太多的想像，而對失敗的可能性心理準(zhǔn)備嚴(yán)重不足。

他的恃才狂放，也招致豐臣家的其他忠臣的極度不滿，特別是加藤清正、福島正則這些也同樣忠于豐臣家的諸侯的極度不滿。加上石田三成的耿直，其親和力是嚴(yán)重打折扣的。政治上的能伸能屈，軟硬兼施，甚至根據(jù)形勢及時作出妥協(xié)是十分必要的。

但是，石田三成缺乏這個氣度，加上他的正直，那種決不妥協(xié)的正義感，使得他不可能會像德川家康那樣善變，在形勢不利時就俯首稱臣，作軟蛋，在形勢有利時就窮兇極惡，稱霸天下，對敵人斬盡殺絕，毫不留情。

再次石田三成在成功地利用計謀，引發(fā)德川家康攻打北面的大老上杉景勝的同時，他又挑拔起德川家康與另一位大老毛利輝元的爭斗，然后趁機發(fā)動反對德川家康，忠心于豐臣家的大名的大聯(lián)軍。這個步驟應(yīng)該是天衣無縫，是極其成功的謀略。

但是，沒有極力爭取到淀夫人的支持。既沒有得到豐臣家的物質(zhì)支持，也沒有得到精神道義上的聲援。雖然他也出面去做這個事情，但是，終于缺乏溝通藝術(shù)，而導(dǎo)致失敗。這是石田失敗的最關(guān)鍵因素。

最后在戰(zhàn)爭過程中，石田三成的長項是守城戰(zhàn)，卻中了德川家康的調(diào)虎離山計，將西軍全部引出堅固的城堡，紛紛來到了地勢開闊的平原地帶，在關(guān)原展開決戰(zhàn)。而在開闊地帶大規(guī)模的野戰(zhàn)恰恰是德川家康的長項。

此時三成是利用自己最不熟悉的野戰(zhàn)對付最善長野戰(zhàn)的德川家康。當(dāng)時如果西軍堅守城內(nèi)，拖延時日，處于野外征戰(zhàn)多日的東軍肯定難以堅持多久。