2000年，他憑借作品《穿著棉襖洗澡》獲得第二屆全國(guó)新概念作文比賽二等獎(jiǎng)。他發(fā)表的首部小說(shuō)是一部反映上海初三學(xué)生生活的小說(shuō)《三重門(mén)》。通過(guò)這部小說(shuō)的發(fā)行，他一舉成名。該書(shū)累計(jì)發(fā)行200萬(wàn)冊(cè)，中國(guó)近20年銷(xiāo)量最大的文學(xué)類(lèi)作品。在留級(jí)后，再次掛科七門(mén)并于4月4日在高一退學(xué)。退學(xué)前，在松江二中老師們面前，韓寒被問(wèn)起，你退學(xué)了，以后要拿什么養(yǎng)活自己?！案遒M(fèi)啊?！表n寒說(shuō)。他的回答引來(lái)一片笑聲。

2001年，他出版文集《零下一度》，該書(shū)獲得當(dāng)年全國(guó)圖書(shū)暢銷(xiāo)排行榜第一名。2002年，他出版小說(shuō)《像少年啦飛馳》，該書(shū)獲得當(dāng)年全國(guó)圖書(shū)暢銷(xiāo)榜排名第一。此外，他還出版作品精選集《毒》和《毒2》。2003年，他出版雜文集《通稿2003》，該書(shū)獲得當(dāng)年年全國(guó)文學(xué)類(lèi)暢銷(xiāo)圖書(shū)排名第三。

2004年3月出版文集《韓寒五年》，除了在香港、臺(tái)灣出版繁體版本之外，該書(shū)有法國(guó)、韓國(guó)、新加坡、日本等不同的版本。其中法國(guó)版本獲得法國(guó)2004年10月法國(guó)最暢銷(xiāo)圖書(shū)。同年，他還出版小說(shuō)《長(zhǎng)安亂》，首印40萬(wàn)冊(cè)，該書(shū)獲得當(dāng)年全國(guó)圖書(shū)排行榜文學(xué)類(lèi)暢銷(xiāo)書(shū)第一。

2005年，他出版賽車(chē)隨筆《就這么漂來(lái)漂去》，首印36萬(wàn)冊(cè)。同年9月，韓寒開(kāi)通博客，開(kāi)始博客寫(xiě)作。2006年，他出版長(zhǎng)篇小說(shuō)《一座城池》。5月23日，韓寒的個(gè)人單曲《私奔》MV發(fā)行。9月28日，韓寒首張集合了音樂(lè)、詩(shī)文與影像于一體的禮盒包裝唱片書(shū)《寒·十八禁》發(fā)行。9月26日，韓寒發(fā)表了博文《現(xiàn)代詩(shī)和詩(shī)人為什么還存在》。