2000年，他憑借作品《穿著棉襖洗澡》獲得第二屆全國新概念作文比賽二等獎。他發(fā)表的首部小說是一部反映上海初三學生生活的小說《三重門》。通過這部小說的發(fā)行，他一舉成名。該書累計發(fā)行200萬冊，中國近20年銷量最大的文學類作品。在留級后，再次掛科七門并于4月4日在高一退學。退學前，在松江二中老師們面前，韓寒被問起，你退學了，以后要拿什么養(yǎng)活自己?！案遒M啊?！表n寒說。他的回答引來一片笑聲。

2001年，他出版文集《零下一度》，該書獲得當年全國圖書暢銷排行榜第一名。2002年，他出版小說《像少年啦飛馳》，該書獲得當年全國圖書暢銷榜排名第一。此外，他還出版作品精選集《毒》和《毒2》。2003年，他出版雜文集《通稿2003》，該書獲得當年年全國文學類暢銷圖書排名第三。

2004年3月出版文集《韓寒五年》，除了在香港、臺灣出版繁體版本之外，該書有法國、韓國、新加坡、日本等不同的版本。其中法國版本獲得法國2004年10月法國最暢銷圖書。同年，他還出版小說《長安亂》，首印40萬冊，該書獲得當年全國圖書排行榜文學類暢銷書第一。

2005年，他出版賽車隨筆《就這么漂來漂去》，首印36萬冊。同年9月，韓寒開通博客，開始博客寫作。2006年，他出版長篇小說《一座城池》。5月23日，韓寒的個人單曲《私奔》MV發(fā)行。9月28日，韓寒首張集合了音樂、詩文與影像于一體的禮盒包裝唱片書《寒·十八禁》發(fā)行。9月26日，韓寒發(fā)表了博文《現(xiàn)代詩和詩人為什么還存在》。