宋江則趁曾頭市空虛，在郁保四、時遷等人的里應外合下，攻破曾頭市。最終，曾長官自縊而死，史文恭等人全部被殺。

三、大聚義

攻打東平府時，郁保四因認識守將董平，與王定六一同前去勸降，卻被董平各打二十訊棍，趕出城外。

梁山排座次時，郁保四排第一百零五位，星號地健星，擔任掌管監(jiān)造諸事頭領(lǐng)，負責把捧帥字旗。

兩贏童貫時，郁保四在九宮八卦陣中居于中軍，負責把守“替天行道”杏黃旗。

四、南征北戰(zhàn)

梁山受招安后，郁保四隨宋江南征北戰(zhàn)，先后征討遼國、河北田虎、淮西王慶、江南方臘。

征討田虎時，宋江被喬道清以妖術(shù)困于昭德城外，麾下僅剩林沖、徐寧、索超、張清、湯隆、李云、郁保四七位頭領(lǐng)，始終沖殺不出。

在如此窘迫慌亂的情況下，郁保四雖身中兩箭，仍牢牢捧著帥字旗，緊隨宋江左右。北軍見帥旗未倒，也不敢胡亂上前。最終，后土之神顯圣，宋江等人方才脫困。

郁保四是怎么死的？

征討方臘時，郁保四隨軍攻打清溪縣，被杜微用飛刀殺死。后追封義節(jié)郎。